年末に書いていたつもりですっかり失念しておりました。Windows Azure Guest OS の定期アップデートが 2010/12/13 付で公開、バージョン 1.9 と 2.1 が同時にリリースされています。

1.x は Windows Server 2008 SP2、2.x は Windows Server 2008 R2 がベースになっています。OS アップグレードを自動に設定していても 1.x → 2.x へのアップグレードは行われませんので、手動で行う必要があります。

MSDN Library : Windows Azure Guest OS Releases and SDK Compatibility Matrix
MSDN Library : Windows Azure Guest OS 2.1 (Release 201011-01)
MSDN Library : Windows Azure Guest OS 1.9 (Release 201011-01)

バージョン 1.8 → 2.0 の変更は、Windows Server のバージョンだけでなく、ローカルキャッシュ配置などに変更が加わっています。

Windows Azure Team Blog : Breaking Change for Windows Azure Drive Beta in Guest OS 1.8 and 2.0