Le fonctionnement d'une application sur un serveur de terminaux peut rencontrer des problèmes de compatibilité. En particulier, une application peut rencontrer des difficultés d'exécution liées au fait qu'elle est exécutée par plusieurs utilisateurs simultanément. Comme pour Windows Vista, elle peut nécessiter des privilèges élevés, ce qui est encore plus rare sur un serveur que sur un poste de travail. Enfin, certaines API sont spécifiques sous un serveur de terminaux et cela peut poser quelques problèmes.

Un nouvel outil (Terminal Services Application Compatibility) est disponible sur connect pour évaluer la compatibilité d'une application avec le mode d'utilisation sous un serveur de terminaux.

Cette outil vérifie le fonctionnement de l'application avant que celle-ci soit déployée sur un serveur de terminaux.