Je viens de poser la question explicitement aux directeurs de l'activité hébergement, à Redmond, dans le cadre d'une journée de retour d'expérience terrain, sous la forme "when should we give away the operating system licence cost, and charge more for true value added services?". John Zanni est "the person in charge" chez Microsoft Corp.

J'ai argumenté sur le coût relatif de la licence Windows (minimum 10 € par mois) par rapport au coût total d'un serveur dédié (notamment dans le cadre des serveurs "pas cher" de OVH, Dedibox et autres possibles entrants), également sur le fait que MS ajoute des rôles et de fonctionnalités à ses distributions, dont la valeur n'est pas monétisable sur le Web.

La réponse de John Zanni: tant que je ne suis pas Corporate VP, aucune chance que çà arrive. :-) ou :-(, c'est selon.
Pas de distribution "allégée" en marge de Windows Web Server 2008 en vue non plus :-(.
Par contre, par le biais de montages marketing, il est possible de faire apparaître au client final d'un hébergeur que la licence serveur est gratuite, peut-être même de manière permanente pour une certaine population. A suivre donc !